Historia Dobrego Miasta sięga roku 1326, gdzie w miejscu grodu pruskiego, położonego pośród bagien i rozlewisk, „w ramionach:” rzeki Łyny powstał gród, nazwany Bona Civitas (1336). W dniu 26 grudnia 1329 roku biskup warmiński Henryk II Wogenap nadał osadzie prawa miejskie. Po kilku latach miasto zostało otoczone murami z trzema bramami: Głotowską, Ornecką i Łąkową oraz licznymi wieżami. Pozostałością dawnych punktów obserwacyjnych rozmieszczonych na murach obronnych jest do dziś stojąca „Baszta Bociana”.
Herbem miasta był jeleń trzymający w pysku gałązkę dębu z dwoma żołędziami, stojący na zielonej trawie. Patronką miasta była święta Katarzyna Aleksandryjska.
Dobre Miasto stanowiło część składową Diecezji Warmińskiej. Do 1811 roku było ośrodkiem dóbr biskupich oraz siedzibą kapituły kolegiackiej. Między rokiem 1466, a 1772, na mocy pokoju toruńskiego miasto znajdowało się w granicach Rzeczypospolitej. W trakcie wojny polsko – krzyżackiej okupowane było przez wojska Wielkiego Mistrza Krzyżackiego Albrechta Hohenzollerna. W roku 1627 zostało zniszczone przez Szwedów, którzy zrabowali również cenną bibliotekę kapituły. W czasie zaborów dostało się pod panowanie pruskie. W XIX w. przez 30 lat Dobre Miasto było miastem powiatowym. Przeżyło wówczas okres intensywnego rozwoju: w 1852 roku – powstała fabryka saletry, w 1882 roku – fabryka sukna, w 1884 roku zbudowano połączenia kolejowe z Olsztynem i Ornetą. W latach 1882-1849 siedzibę swoją miał tutaj sąd powiatowy, a od 1879 roku – miasto stanowiło siedzibę Sądu Okręgowego. Niemalże bez szwanku Dobre Miasto wyszło z wydarzeń pierwszej wojny światowej. W okresie międzywojennym przeżywało jednak stagnację. Jednym z największych zakładów była ówcześnie fabryka maszyn rolniczych założona w 1905 roku, w kolejnych latach przekształcana: w 1946 r. w Przedsiębiorstwo Państwowe „Warmińską Fabrykę Maszyn Rolniczych „Agromet Warfama”. W 1939 roku miasto liczyło 5931 mieszkańców. W okresie II Wojny Światowej potencjał produkcyjny miasta dostosowany został do celów militarnych. Koniec II wojny światowej przyniósł najtragiczniejsze wydarzenia w dziejach miasta. Spaleniu uległo 65% zabudowy, prawie całkowicie zniszczono gazownię, elektrownię, wodociągi, młyny i piekarnie. Według powojennego spisu (1946) miasto liczyło 966 mieszkańców. Pierwszy burmistrz Dobrego Miasta – Jan Majdecki objął stanowisko administracyjne – zastając zgliszcza, wyludnienie, zerwane tory kolejowe i linie elektryczne. Po wojnie miasto odbudowano i rozbudowano. W roku 1960, za stawiennictwem Kardynała Stefana Wyszyńskiego, powróciła do Miasta kapituła kolegiacka.
Formy nazewnicze Dobrego Miasta do 1945 roku: niem. Guttstadt – inne nazwy: Guddestat, Godenstat, Gudinstat, Gutberg, Gutenstat, Guthenstadt, Guthinstadt.